La nascita della città si perde nella notte dei tempi. I primi resti sono quelli riconducibili ad un abitato dell’età del rame posto presso l'area di Via Borremans. Con i primi contatti tra gli indigeni siculi ed i greci, quindi intorno al VII sec a.C. Enna inizia a uscire dalle nebbie della preistoria. Essa compare con il nome antico Henna.  La città, importante per la sua posizione centrale, fu centro attrattore per la Sicilia intera, soprattutto per l'importanza del territorio legato al culto delle divinità Demetra e Proserpina.  Da allora il binomio Henna-Demetra diverrà inscindibile e la città acquisirà grande fama per il santuario posto sulla cima della sua acropoli. Siracusa riuscirà a farla gravitare nella sua orbita politica e vi insedierà un tiranno, Aimnestos. Conquistata dai romani con la prima guerra punica vide i suoi cittadini massacrati presso l'antico teatro. La città fu dichiarata Civitas decumana, costretta cioè a pagare la decima sulla produzione granaria ma libera di governarsi con i suoi magistrati. Nel II sec. a.C. (139/132) scoppiò la prima guerra servile con gli schiavi guidati da Euno, un colto schiavo siriano che riuscì a tenere in scacco i romani per diversi anni.

Durante gli ultimi anni del I sec. Enna sarà tra le città saccheggiate dalle rapine del pretore Verre e vedrà l’arrivo di Cicerone che descriverà i luoghi con grande dettaglio nelle sue “Verrine”.

Caduto l’impero romano, passata la parentesi gotica, Enna, oramai conosciuta come Castrum Hennae, diverrà bizantina e giocherà una delle sue più faticose pagine a causa del lungo assedio arabo che terminerà nell’859. Con gli arabi la città assumerà una veste  del tutto nuova con un tessuto urbano interamente rinnovato e con una popolazione mista e dedita a importanti produzioni agricole e commerciali. Sarà capoluogo di una “Taifa” sino alla conquista normanna. Caduto l’ultimo emiro, Ibn Hamud, la città accoglierà una guarnigione normanna ma manterrà una popolazione mista in cui gli arabi ed i “greci” cioè i siciliani ortodossi, rappresenteranno una grossa fetta insieme ai tanti giudei della Giudecca. Alla fine della dinastia normanna Enna tenterà di affrancarsi riconoscendo re non Enrico VI ma Guglielmo Monaco, un ennese, ed affrontando il duro assedio dell’imperatore tedesco.  Nel regno di Manfredi ma anche poi con la guerra del Vespro, Enna si dichiarerà più volte libero comune con un lungo e spesso tragico anelito alla libertà. Con Federico III d’Aragona la città sarà sede della corte reale e vedrà la costruzione della

bella chiesa Madre e di tanti palazzi nobiliari gotico catalani. Da allora ai giorni nostri Enna sarà sempre città demaniale e libera, rappresentata in parlamento e patria di grandi uomini. Dimenticata dai Borboni si riscatterà nel 1926 con l’elevazione a  capoluogo e il ritorno all'antico nome di Enna. 

La città di Enna presenta numerose tradizioni legate alla cultura popolare. Durante l'anno in città si svolgono diverse processioni religiose di grande interesse, in particolare i riti della Settimana Santa e la festività Patronale di Maria Santissima della Visitazione, patrona del popolo ennese dal 1412. Queste, come molte altre festività, sono frutto di trasmutazioni culturali che dal paganesimo vengono tradotte in chiave cristiana.